Ilya blev født den tiende juli 1947. På den tid boede familien til den fremtidige kunstner Oleynikova i byen Kishenevo. Kunstnerens forældre har altid forsøgt at rejse fra ham en god mand, intellektuelt udviklet og uddannet. Af den måde bemærker kunstnerens biografi, at han faktisk ikke er Oleinikov, men Klyaver. Det var dette navn, som kunstnerens forældre bar. Fra barndommen var Ilya interesseret i komikere og satire. Derfor var det så vigtigt for Oleynikov at gå derhen, hvor han ville blive lært kunsten at klø Vi ved selv, at hans biografi næsten ikke har nogen alvorlige roller. Men alligevel er alle hans tegn, selv komiske, ikke bare latterlige, de er meningsfulde, de har deres egen karakter og deres individualitet. Ilya har en fantastisk evne til hver af hans karakterer til ikke blot at gøre munter, men også dyb.
Efter eksamen fra gymnasiet gik Oleinikov til Moskva og kom ind i Moskva-statens College of Circus and Variety Art. I 1969 sluttede Ilya Oleinikov fra clowneryafdelingen, hvor han studerede tale og musikalske excentriske genrer. Efter træningen var overstået, fik den unge mand et job i Saul VIA-66s orkester. Der arbejdede han fra 1970 til 1974, og derefter forlod dette sted for at gå til Lenkoncert. Fra begyndelsen bemærkede lærerne, og derefter kritikerne, at Oleynikov har et talent, som han konstant viser til publikum. Dette blev bekræftet af hans første pris. I 1977 blev Oleinikov tildelt som laureat af All-Union Contest of Variety Artists.
Allerede i disse år ønskede Oleinikov at arbejde på tv som humorist. Og snart lykkedes det at oversætte sine drømme til virkelighed. Skuespilleren kunne fremstå med sit første humoristiske nummer på tv-skærme i midten af firserne. Forresten, selv da arbejdede han ikke alene, men med en partner. Hans første partner var romersk kozakov. Måske ville vi alle have kendt Kozakovs og Oleynikovs tandem, om ikke den romerske Kozakovs tragiske død. Derefter kunne Ilya ikke finde den anden person i duoen. Han havde mange partnere på scenen, før han mødte sin fremtidige ven og en integreret del af duoen - Yuri Stoyanov. Dette skete i begyndelsen af 90'erne. I 1991 kom Oleinikov og Stoyanov sammen i et komedie-tv-program, der blev kaldt "Adams æble". Det blev udsendt af St. Petersborg-tv. Det var der, at Oleinikov og Stoyanov begyndte at forsøge at skabe deres første fælles tv-numre. Selvfølgelig var det i første omgang ikke alle, der viste sig. Selv om på det tidspunkt syntes kunstnerne at de gjorde et fremragende og sjovt show. Men som kunstnere fejrer nu, gennemgår deres tal, ser de mange fejl. Oleinikov mener, at disse programmer var ret rå, og humor var ikke på højeste niveau. Men talentfulde mennesker kan altid indrømme deres fejl og fastsætte alt, hvad der oprindeligt ikke fungerede. Dette blev bekræftet af telecast "Gorodok". Hun optrådte på fjernsynskanalen Rusland i 1993. Det var takket være "Gorodok" Oleinikov og Stoyanov anerkendt og blev forelsket i hele post-sovjetiske rummet. Folk kunne lide deres humor, originale skitser og sjove dialoger. Dette blev bekræftet af Teffi-prisen, som telecast modtog i 1996. Oleinikov og Stoyanov var øverst på humoristisk popularitet. Det er værd at bemærke, at det overraskende er, at "Gorodok" ikke mister sin popularitet i så lang tid. Når alt kommer til alt, lever alle overførsler af en sådan plan ikke så længe, for i hvert fald går humor ud eller ophører med at være relevant. Men med "Gorodok" er alt anderledes. Det er vokset i flere generationer, og alle disse mennesker kigger stadig på tallene Oleynikov og Stoyanov med glæde.
Oleinikov og Stoyanov er en etableret tandem, mennesker, som ingen andre tager separat. De blev endda født samme dag, dog med en forskel på ti år. Men det stoppede dem aldrig fra at være sande venner. Måske spillede dette også en vigtig rolle i, at deres transmission altid har været sjov og populær. Selvfølgelig er der også imellem dem også en misforståelse, men alligevel ved de altid, hvordan man er enig og kompromitterer. Disse aktører forsøger aldrig at skænke og værdsætte hinandens venskab og talent.
Oleinikov og Stoyanov er ikke kun fremragende humorister, men også forfattere. For eksempel udgav de i 1997 bogen "Se dig i byen". Derudover har Ilya Oleinikov sin egen selvbiografiske bog kaldet Life as a Song. Det blev udgivet i 1999.
Udover at filme i Gorodok spillede Ilya Oleinikov også flere roller i biografen. For eksempel var en af de mest mindeværdige naturligvis rollen i den smukke tilpasning af "Mester og Margarita". I denne film spillede Oleinikov regissøren for Rimsky's vareshow. Også Oleinikova kan ses i komedierne "Tynd ting" og "Alkymist". Den sidste film var virkelig sjov. Det føles ånden i "Gorodok", hvor humor er intelligent nok til ikke at falde til en vulgaritet.
Ilya Oleinikov betragtede sig aldrig som en stjerne. Han er den person, der simpelthen elsker at give folk glæde og leve livet fuldt ud. Hvis vi taler om hans personlige liv, er han glad i ægteskab med sin kone Irina. Forresten har hun absolut ikke noget at gøre med scenen og biografen. Kvinden er kandidat til kemiske videnskaber. Men Ilyas søn er en velkendt og offentlig mand. Dette er en af solisterne af duetten "Te sammen" - Denis Klyaver.